2007-es klub-világbajnokságon elért győzelmével a nemzetközi kupák legeredményesebb csapata.
A Milan hazai meccseit a San Siróban, más néven a Giuseppe Meazzában játssza. A stadiont 1927. szeptember 19-én adták át, mely az 1990-es Itáliai világbajnkoságra nyerte el mai formáját. A városi rivális Interrel közösen használják. 82 955-ös kapacitásával a legnagyobb stadion Olaszországban
A 2001-2002-es bajnokság közben aztán jött az új edző, Carlo Ancelotti, aki 2009-ig volt a vörös-feketék vezetőedzője. A következő szezonra kicserélte a fél csapatot és neki lett igaza: 2003-ban, Ancelotti első teljes szezonjában Bajnokok Ligája döntőt játszhatott a Milan úgy, hogy már a BLgg-selejtezőben be kellett kapcsolódnia a küzdelmekbe. A döntőben az ellenfél pedig a Juventus volt. A mérkőzést a hosszabbításban sem tudták eldönteni a felek, így 11-es rúgásokra került sor. Ebben a Milan bizonyult jobbnak és megszerezték 6. BL-elsőségüket. De nem ez volt az utolsó győzelem ebben az idényben. Megnyerte a scudettot, olasz kupagyőztes lett, majd elhódította az Európai Szuperkupát is a Sevcsenko, Pirlo, Seedorf és Rui Costa által vezényelt csapat. Közben Maldini túlszárnyalta Rivera rekordját, miután több mint 501 bajnoki mérkőzésen viselte már a Milan mezét. 2003-ban érkezett a fiatal irányító, Kaká, aki hatalmas meglepetésre hamar kiszorította a csapatból Rui Costát. 2004-ben jött az újabb bajnoki cím.
A 2005-ös BL finálé hozta a sorozat egyik legizgalmasabb találkozóját. A Milan az isztanbuli döntőben már 3-0-ra vezetett a Liverpool ellen, de az angolok nem adták fel és a második félidőben ők is rúgtak 3 gólt. A hosszabbítás nem hozott gólt, de a 11-esekben a lélektani előnyhöz jutó Liverpool felülmúlta a Milant, ezzel megnyerve a BL-trófeát. Két évvel később jött a "visszavágó", ezúttal Athénban. Ismét a Liverpool volt az ellenfél, ezúttal azonban Kaká vezetésével a piros-feketék két vállra fektették a Poolt. Kaká ráadásul 10 találatával BL-gólkirály lett. 2007 decemberében pályára léptek a negyedik alkalommal kiírt klubvilágbajnokságon Japánban - amely a világkupa utódja. A fináléban az argentin Boca Juniors volt az ellenfél. A Milan 4-2-re, első európai csapatként megnyerte a döntőt